Логика простая:
Как только нетап выдаст на гора новый билд утилиты, в поле номер сборки пишете новый номер сборки, в урле прописываете http-путь к новой версии утилиты. При запуске на клиентской стороне утилиты эти данные передаются ей и она обновляется.
Показывать ошибки пользователю - лучше не надо, дабы не портить имидж конторы, а администратору отправлять - обязательно. Конечно если этот функционал реализован.
Вот автоматическую отправку отчета админам я пожалуй стырю себе

, у меня просто на серверной стороне можно включить для клиента или группы дебаг, в результате которого утилита будет создавать подробный лог. А потом уже сам пользователь при желании может этот лог отослать админам.
А вообще радует что команда нетап начала реализовывать подобное. Так сказать повернулась лицом к клиентам. Странно почему этот примитивнейший функционал нельзя было создать еще лет пять назад, а не держать провайдеров пользующихся нетапом в каменном веке?
